これまで私のブログでは、異色のキャリアチェンジ（航海士からITエンジニアへ）や、65歳までに3億円という将来へのマインドセットについて発信してきました。
一見すると「順調にステップアップしてフリーランスになった」ように見えるかもしれません。しかし、現実はそんなに甘いものではありませんでした。
今回は、私がフリーランスインフラエンジニアとして独立した最初の1年間に直面した、「生々しい挫折と、そこからの這い上がり劇」をありのままにお話しします。
🛑 「まだ自信がない」転職時に受けたアドバイスと、そこからの独立
時計の針を少し巻き戻します。 私が最初の会社から転職を考えていたとき、転職エージェントの方からこんな言葉をかけられました。
「あなたの経験やスキルなら、中間のSES企業を挟むよりも、最初からフリーランス（個人事業主）として独立した方が絶対にいいと思いますよ！」
今思えば非常にありがたいアドバイスだったのですが、当時の私にはそんな勇気はありませんでした。
「自分なんかがフリーランスとして一人で現場に入って、通用するわけがない……」
そうした不安から、一度は手堅くSES企業への転職を選択。しかし、働きながら「このままの環境で、自分の目指す未来（ロードマップ）に本当にたどり着けるのだろうか？」という焦りは消えませんでした。そして葛藤の末、ついに意を決してフリーランスの海へと飛び出したのです。
📉 「単価月50万円前半」の喜びから、わずか1ヶ月での「単価減額通告」へ
独立当初、もちろん不安は尽きませんでしたが、エージェント経由でアサインされた最初の案件の単価は「月50万円前半」。
会社員時代と比べると自分の口座に直接振り込まれる金額の大きさに、最初は「本当にフリーランスになって良かった！」と、心から満足していました。
しかし、その油断はすぐに打ち砕かれます。
参画してわずか1ヶ月目の面談でのこと。エージェントを通じて、現場のリーダーから信じられないフィードバックが届いたのです。
「事前の面談で期待していたよりも、実際のスキル感が低いと思います……。そのため、単価を削らせてください」
頭を強く殴られたような衝撃でした。 「自分の価値は、プロとして対価を支払うレベルに達していない」と、公式に突きつけられたわけです。当然、単価は削られることになりました。
「この先、フリーランスとして本当にやっていけるのだろうか……？」 夜、布団に入っても不安で頭が爆発しそうになり、明日が来るのが恐ろしい。そんな孤独で張り詰めた毎日が始まりました。
📖 設計の根拠が言えない自分。悔しさをバネに死に物狂いのインプット
今になって冷静に当時を振り返ると、現場の判断は「100%正しかった」と納得できます。
当時の私は、基本設計書を自分一人の力で書ききることができませんでした。それ以上に致命的だったのは、設計レビューの場で、
「どうしてこういうネットワーク・サーバー設計にしたの？」
と聞かれた際、「この構成にした設計上の根拠は〇〇です」と、自分の言葉で論理的に回答できなかったこと。ただ動けばいい、言われた通りに構築すればいいという姿勢から脱却できていなかったのです。
「このまま引き下がって、会社員に戻るなんて絶対に嫌だ」
そう決意した私は、そこからプライドを捨てて必死に喰らいつきました。 業務外の時間はすべてインフラの再インプットに充て、Azureの資格本やドキュメントをボロボロになるまで読み漁る毎日。現場で先輩たちが残した過去の設計書を1行ずつ読み解き、「なぜこの設計になっているのか」の背景を徹底的にノートに書き出しました。
🚀 要件定義・顧客への提案・Terraformの習得——圧倒的なステップアップ
あの暗闇のような日々から、諦めずにインプットとアウトプットを繰り返した結果、私のエンジニアとしての視座は劇的に変わりました。
現在では、ただ言われた通りに作業するフェーズを完全に脱出しています。
- 最上流の「要件定義」からの参画
- 顧客（クライアント）へ、インフラ構成の直接の「提案・プレゼン」
- 現場のIaC化を推進する「Terraform（テラフォーム）」の習得
独立当初は名前すらよく知らなかったTerraformも、現在はAIの力を借りつつも、コードの記述や裏側の挙動を完全に理解した上でデプロイをコントロールできるようになりました。
「スキル不足」と指を差されたあの1年目の挫折があったからこそ、プロとしての自分の市場価値に愚直に向き合うことができ、今のステップアップに繋がっています。
✍️ まとめ：フリーランスを目指すあなたへ
フリーランスは、自分の名前ひとつで稼げる自由がある反面、成果が出なければ容赦なく評価（単価）が下がる、極めてシビアな世界です。
しかし、「足りないなら、その場で死ぬ気で学んで追いつけばいい」という圧倒的な当事者意識こそが、エンジニアを一番成長させてくれます。
もし今、当時の私と同じように「自分にフリーランスができるだろうか」と足踏みしている人がいたら、こう伝えたいです。
「最初は打ちのめされるかもしれない。でも、逃げずに打席に立ち続ければ、必ずその不安は成長のガソリンに変わる」
これからも「Dramatic Infra 65」は、理想のロードマップに向けて攻めの挑戦を続けていきます！
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